《My December》创作期间凯莉·克莱森的身体糟糕，情绪低落，处于人生低谷，由此她得到灵感创作出这张专辑。这张专辑的创作过程并不顺利，同时创作专辑的时期也是她最想突破自我的一个时期。专辑主打单曲《Never Again》歌词灵感来自于她的恋爱观。她在感情方面偏向保守，一直没有谈过恋爱。所以这首歌的歌词抱怨了所谓前男友，但是这个前男友根本不存在。原定这首歌不会收录于这张专辑中，但是她最终决定将这首歌保留下来，并作为主打单曲发行。

在《Breakaway》和《Thankful》获得成功后，她想更多的参与这张专辑的创作中，尝试摇滚曲风。但是美国广播唱片公司高管克莱夫·戴维斯对于这张专辑并不满意。他认为专辑的风格太过于黑暗与消极，与市场风格迥乎不同。他甚至要求凯莉·克莱森删掉所有歌曲，重新创作这张专辑。他希望凯莉·克莱森延续专辑《Breakaway》的符合市场的风格继续走下去，做一名流行歌手，而不是当什么摇滚艺术家。然而凯莉·克莱森寸步不让，坚持不会动一首歌。于是专辑发行时间再三延期。最终她推掉了原来制作专辑的团队，邀请了摇滚贝斯手麦克·华特来完成专辑。